Miloslav Šimek měl s manželkou Magdalenou tři dcery: Evu, Magdalenu a Hanu. Rodina nejčastěji volný čas trávila na Šumavě, kterou miloval. V létě ji projížděl na kole, v zimě na běžkách. Šimek si tam nejprve pronajímal mlýn u rybníka, později si koupil chatu v bývalém kamenolomu, kterou postupně zvelebil. Jako skaut a milovník knížek od Jaroslava Foglara se tam cítil jako v ráji.
ČTĚTE TAKÉ: Jiří Grossmann umíral na vrcholu slávy. Při posledním představení kolegové i diváci plakali
Na pozemku poblíž chaty si jako vášnivý tenista nechal postavit i pískový kurt, na kterém hrával tenis se svými přáteli. „Hrávali jsme spolu často. On hrál velmi dobře, navíc měl v sobě ohromnou ctižádostivost. Strašně rád vyhrával a strašně nerad prohrával,“ sdělil o něm redaktorovi webu CNN Prima NEWS Jiří Krampol, který se Šimkem mnoho let tvořil uměleckou dvojici.
Šimek prý po Krampolovi vždycky chtěl, aby zdůrazňoval třídní rozdíl, který mezi nimi panoval. A to konkrétně slovy: „Zatímco Šimek vyrůstal v luxusní čtvrti na Hanspaulce, kde v přepychové vile si v prosluněném dětském pokoji hrál s drahými mechanickými hračkami, malý pohublý, smutný a podvyživený Jirka bloumal bez cíle po Žižkově a za sebou na kšandě tahal kastrol s pískem. A když si chtěl hrát, tak ho tatínek strčil do truhlíku, dal mu briketu a řekl: „Tumáš zmetku, hraj si chvíli na horníka.“
Koupil si osla i hospodu
V sedmdesátých letech si Miloslav Šimek na chalupě pořídil osla, kterému říkal Honza. S ním pak vyrážel, jak říkával, na pánskou jízdu, kdy společně putovali po Šumavě. Po revoluci v roce 1992 si na Klatovsku zakoupil také hospůdku, kterou pronajímal. Tamní krajinu si natolik oblíbil, že se chtěl na důchod na chalupu přestěhovat natrvalo. K tomu už ale nedošlo. Zemřel v únoru roku 2004 ve věku 63 let, kdy po dlouhém a statečném boji podlehl leukémii. Na stejnou nemoc skonal i jeho nerozlučný parťák Jiří Grossmann.
Rodiče Miloslava Šimka pocházeli ze Strakonic. Otec byl literát a publicista. Přes matku, rozenou Samcovou, byl příbuzný s hercem Jiřím Štěpničkou. Jeho mladší bratr Martin v roce 1968 emigroval do Nizozemí, kde se stal televizním moderátorem a tenisovým trenérem. Jeho bratranec Josef byl dlouholetým členem kapely Greenhorns.
MOHLO VÁM UNIKNOUT: První rozhovor po mozkové mrtvici. Jak se dnes daří baviči Petrovi Novotnému?